DLPA | Fenyloalanina

1.1. Historia

Fenyloalanina to organiczny związek chemiczny należący do grupy aminokwasów egzogennych, czyli takich których organizm nie jest w stanie produkować samodzielnie i dlatego muszą być dostarczane wraz z pożywieniem. Jest ona jednym z 20 podstawowych aminokwasów kodowanych przez DNA. Wchodzi w skład większości naturalnie występujących białek. Zaliczana jest więc do aminokwasów białkowych.

W swojej strukturze fenyloalanina zawiera IV-rzędowy atom węgla, w związku z czym jest to związek chiralny i pojawia się w postaci dwóch enancjomerów oznaczanych skrótami L i D. Pierwszy z nich występuje w stanie naturalnym i jest podstawową formą Phe budującą białka. Ponadto enancjomer ten jest przyswajany przez organizm. D-fenyloalanina z kolei jest rzadko spotykana w przyrodzie, gdyż wytwarzają ją jedynie bakterie Bacillus brevis w procesie przemian metabolicznych (wchodzi w skład popularnego antybiotyku gramicydyny S produkowanego przez te organizmy). Dodatkowo formę tę otrzymuje się syntetycznie w laboratoriach.

Pierwszy opis tego aminokwasu pojawił się w roku 1879. W tym czasie dwóch uczonych o nazwiskach Schulze i Barbieri wyizolowało z łubinu związek o wzorze sumarycznym C9H11NO2. Trzy lata później, kolejnej parze naukowców (Erlenmeyer i Lipp), udało się otrzymać tę cząsteczkę na drodze syntetycznej z fenyloacetaldehydu, hydrogenu, cyjanku i amoniaku.

Przełom w badaniach nad fenyloalaniną nastąpił także w roku 1961, kiedy to J. Heinricha Matthaei i Marshalla W. Nirenberg odkryli kodon genetyczny dla tego aminokwasu. Udowodnili oni dodatkowo, że wprowadzenie m-RNA i uracylu do genomu bakterii E. coli skutkuje wytwarzaniem przez te organizmy polipeptydu składającego się wyłącznie z aminokwasów fenyloalaniny. Wiedza na ten temat pozwoliła w ustaleniu relacji jaka panuje pomiędzy informacja zawartą w kodzie genetycznym a syntezą białek w żywej komórce.

Z niewłaściwym metabolizmem fenyloalaniny w organizmie związana jest poważna choroba wieku rozwojowego nazywana fenyloketonurią (PKU), w wyniku której może dojść do nieodwracalnych uszkodzeń ośrodkowego układu nerwowego. Choroba ta uwarunkowana jest genetycznie, a u jej podłoża leży mutacja genu odpowiedzialnego za aktywność enzymu hydroksylazy fenyloalaninowej (PAH). Enzym ten jest niezbędny do właściwego przekształcania aminokwasu Phe w organizmie. U noworodków zawsze przeprowadza się badanie, którego celem jest określenie stężenia fenyloalaniny we krwi. Gdy jej poziom przekracza normę, stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną. Jej zastosowanie normalizuje poziom aminokwasu i może znacząco zredukować objawy choroby.

Niedobór fenyloalaniny może być z kolei przyczyną np. depresji, zaburzeń pokarmowych, problemów z pamięcią, niewłaściwego wzrostu u dzieci, impotencji czy niedokrwistości.

1.2. Klasyfikacja

Fenyloalanina to związek organiczny zaliczany do grupy aminokwasów egzogennych. Oprócz udziału w tworzeniu większości białek pochodzenia naturalnego, związek ten ma zasadnicze znaczenie dla właściwego funkcjonowania układu nerwowego. Aminokwas ten jest prekursorem w syntezie neuroprzekaźników należących do grupy katecholamin (dopamina, norepinefryna, epinefryna). Ponadto fenyloalanina jest w stanie przekraczać barierę krew-mózg, w związku z czym zaliczana jest do środków o działaniu nootropowym.

1.3. Występowanie

Fenyloalanina jest aminokwasem egzogennym, a więc musi być dostarczana do organizmu wraz z pożywieniem. Znaleźć ją można w wielu różnych produktach spożywczych, przede wszystkim w mięsie, rybach, mleku, suchych nasionach strączkowych, wędlinach, czyli w takich produktach, które są źródłem dużej ilości białka. Przyjmuje się, że aminokwas ten stanowi w przybliżeniu:

• 3,5% białka obecnego w warzywach,
• 5,1% białka zawartego w mleku i przetworach mlecznych,
• 4,6% białka obecnego w mięsie, rybach i wędlinach,
• 5,5% białka obecnego w serach,
• 5,6% białka zawartego w chlebie, a także w produktach zbożowych,
• 2,7% białka owocowego.

Ilość ta nie jest duża, jednak przy odpowiednio zrównoważonej diecie, stężenie fenyloalaniny może być utrzymane na właściwym poziomie.

Zawartość fenyloalaniny w źródłach roślinnych:

• Suche nasiona soi 1670 mg/100g
• Orzechy arachidowe 1300 mg/100g
• Nasiona lnu 1260 mg/100g
• Suche nasiona białej fasoli 1230 mg/100g
• Groch 1170 mg/100g
• Pistacje 1040 mg/100g
• Otręby pszenne 680 mg/100g
• Kasza jaglana 510 mg/100g
• Bób 330 mg/100g
• Morele suszone 150 mg/100g

2.1. Układ nerwowy

Fenyloalanina jest związkiem prekursorowym w syntezie neuroprzekaźników z grupy katecholamin, czyli dopaminy, noradrenaliny i adrenaliny. Prawidłowy poziom fenyloalaniny jest więc niezbędny dla odpowiedniego stężenia neurotransmiterów, a tym samym dla sprawnie działającego układu nerwowego.

Chociaż mechanizm działania fenyloalaniny nie został jak dotąd poznany, to powszechnie wiadomo, że aminokwas ten jest w stanie przekroczyć barierę krew-mózg, a tym samym stymulować ośrodkowy układ nerwowy. Badania w tym zakresie pokazują, że suplementacja fenyloalaniny może wzmocnić procesy poznawcze. Dodatkowo związek ten uważany jest za środek nootropowy, którego przyjmowanie ma kilka pozytywnych efektów, takich jak: stabilizacja nastroju, redukcja niepokoju, zwiększenie zakresu uwagi i czasu koncentracji, a także wzrost motywacji.

Fenyloalanina usprawnia także proces neurotransmisji. W efekcie informacje pomiędzy neuronami przekazywane są szybciej oraz w sposób bardziej efektywny. Ze względu na to działanie, aminokwas wykorzystywany jest do leczenia różnych schorzeń o podłożu neurologicznym, np. depresji, nadpobudliwości czy choroby Parkinsona.

Aminokwas ten został również sklasyfikowany jako środek uśmierzający ból. Dlatego za jego pomocą leczy się osoby cierpiące z powodu migren, a także innych dolegliwości, takich jak np. ból w niższych partiach kręgosłupa, w karku, zapalenia stawów czy skurcze menstruacyjne.

Istnieje szereg doniesień na temat wykorzystania fenyloalaniny w leczeniu różnych form chronicznego bólu, w szczególności tych wynikających z urazów. W tym zakresie suplementacja aminokwasu reguluje endogenny układ znieczulenia, którego rolą jest tłumienie impulsów nerwowych związanych z odczuwaniem bólu.

2.2. Sprawność fizyczna

Fenyloalanina jest popularnym składnikiem suplementów stosowanych przez sportowców, a także przez osoby, które dbają o szczupłą sylwetkę. Udowodniono bowiem, że aminokwas ten przyspiesza odchudzanie. Ponadto Phe w organizmie ulega konwersji do neurotransmiterów z grupy katecholamin. W związku z tym jej przyjmowanie podnosi poziom energii i motywacji do działania. Dodatkowo aminokwas ten zwiększa odporność na ból i pozwala znieść nawet najbardziej wyczerpujący trening. Udowodniono także, że fenyloalanina kontroluje apetyt, w efekcie czego zmniejsza uczucie głodu i ogranicza skłonności do przejadania się.