Kwas askorbinowy | Witamina C

1.1. Historia i pochodzenie

Witamina C to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C₅H₈O₆. Należy do grupy alkoholi polihydroksylowych. W swojej strukturze posiada dwa asymetryczne atomy węgla, co oznacza, że możliwe jest określenie konfiguracji względnej tej cząsteczki. W efekcie łańcuch boczny tego związku ma konfigurację L, podczas gdy czwartorzędowy atom węgla z układu furanowego posiada konfiguracji D. Ta zmienność ułożenia przestrzennego sprawia, że kwas askorbinowy może występować w postaci kilku izomerów: kwas L-askorbinowy, D-askorbinowy, L-izoaskorbinowy, D-izoaskorbinowy. W świecie naturalnym 100% aktywnością oraz wysoką bioprzyswajalnością odznacza się jednakże tylko pierwszy z nich.

Historia odkrycia witaminy C związana jest z poszukiwaniem czynnika wywołującego szkorbut oraz skutecznego środka w terapii tej choroby. Pierwsze przypadki tego schorzenia opisane zostały w egipskich papirusach, pochodzących z 1550 r.p.n.e. W okresie średniowiecza temat szkorbutu był również popularny i także wtedy badano korelację pomiędzy sposobem odżywiania a pojawieniem się tej choroby. Najwięcej przypadków zachorowalności na szkorbut odnotowano wówczas na terenach Europy Północnej, gdzie przez cały rok dostawa świeżych warzyw i owoców była ograniczona. Zauważono również, że cierpieli na niego głównie marynarze odbywający dalekomorskie wyprawy, którzy nie mogli spożywać na co dzień pokarmów bogatych w witaminę C. Dopiero w XIX wieku władze angielskiej marynarki wodnej wprowadziły obowiązek wzbogacenia diety załogi o dużą ilość cytryn.

Kwas askorbinowy to najbardziej popularna witamina, dlatego większość osób jest świadoma jej dobroczynnego wpływu na organizm. Po raz pierwszy wyizolowana została w roku 1928 z czerwonej papryki. Dokonał tego węgierski biochemik Albert Szent-Görgyieo, który został za to odkrycie uhonorowany nagrodą Nobla. Kilka lat później udało się ustalić dokładną strukturę tego związku i w 1933 roku opracowano jego laboratoryjną syntezę. Swój udział miał w tym szwajcarski biochemik polskiego pochodzenia – Tadeusz Reichstein. Witamina C ostatecznie nazwana została kwasem askorbinowym, gdyż, jak się okazało, to właśnie jej niedobór powodował szkorbut, zwany też gnilcem. Nazwa choroby pochodzi od łacińskiego określenia – scorbutus.

Otrzymywana syntetycznie bądź wyodrębniona z materiału roślinnego witamina C to biały, bezwonny proszek, który posiada charakterystyczny kwaśny smak. Ze względu na obecność specyficznych ugrupowań chemicznych (np. grup hydroksylowych -OH) kwas L-askorbinowy rozpuszcza się w wodzie oraz w rozcieńczonych alkoholach. Odznacza się wyjątkową aktywnością biologiczną i bierze udział w wielu bardzo ważnych przemianach biochemicznych w organizmie. Do organów wewnętrznych, przez ściany których w głównej mierze zachodzi jego wchłanianie, należą dwunastnica oraz proksymalny odcinek jelita cienkiego. Efektywność tego procesu zależy przede wszystkim od kondycji zdrowotnej. W znaczny sposób bioprzyswajalność witaminy C ograniczają zaburzenia trawienia, niewłaściwa praca jelit, palenie papierosów, a także stosowanie niektórych leków, np. aspiryny.

W związku z tym, że witamina C jest rozpuszczalna w wodzie, może być magazynowana w organizmie tylko w określonej ilości. Jej nadmiar jest stale usuwany wraz z moczem. Rezerwy witaminy C są więc niewielkie i wynoszą ok. 20 mg/kg masy ciała. Ilość ta występuje przede wszystkim w organach, które odznacza wysoka aktywność metaboliczna, czyli w nadnerczach, wątrobie, mózgu, gruczołach śluzowych czy płucach. Kwas askorbinowy jest niezwykle podatny na utlenianie, w wyniku czego dochodzi do rozerwania pierścienia furanowego i powstawania kwasu szczawiowego oraz kwasu L-treonowego. Nadmiar tego pierwszego może zwiększać ryzyko odkładania się kamieni w postaci złogów w nerkach. Objawami niedoboru witaminy C są z kolei przede wszystkim obniżony poziom energii, przewlekłe uczucie zmęczenia i senności, ból kości i stawów, spadek odporności organizmu oraz większa podatność na powstawanie siniaków. Skutki awitaminozy witaminy C natomiast to głównie apatia, łamliwość kości, nawracające infekcje, powstawanie mikrowylewów w narządach wewnętrznych oraz szkorbut.

1.2. Klasyfikacja

Witamina C to jedna z najpopularniejszych i najlepiej przebadanych witamin. Organizm człowieka nie jest w stanie jej samodzielnie syntetyzować, jednakże pełni ona w nim wiele ważnych funkcji. Uczestniczy przede wszystkim w przebiegu niezbędnych przemian biochemicznych. Ponadto jest to bardzo silny antyutleniacz, który, zwalczając wolne rodniki, ogranicza ich negatywny wpływ. W efekcie wykorzystywana jest dość często w profilaktyce wielu chorób, głównie tych o podłożu neurologicznym. Witamina C jest również klasyfikowana jako immunomodulator, co oznacza, że jej suplementacja skutkuje zwiększeniem odporności. Ze względu na fakt, że kwas askorbinowy nasila syntezę kolagenu, to jego stosowanie poprawia ogólną kondycję zdrowotną. Białko to pełni bowiem wiele ważnych funkcji, a także wchodzi w skład skóry, kości i zębów oraz występuje w tkance chrzęstnej i rogówce oka.

1.3. Występowanie

Najważniejszym źródłem witaminy C są przede wszystkim produkty pochodzenia roślinnego – głównie świeże warzywa i owoce, a także zioła. Jej zawartość w tych produktach jest jednak zmienna i zależy od wielu czynników (gatunku, pory roku i sposobu przechowywania). Przykładem mogą być banany – te pochodzące z Pakistanu zawierają bardzo duże ilości kwasu askorbinowego, jednakże te sprowadzane ze Stanów Zjednoczonych są w związek ten dość ubogie. Do typowych owoców, w których poziom witaminy C jest wysoki, należą ponadto: owoce dzikiej róży, czarna porzeczka, truskawki, kiwi, grejpfruty, cytryny i pomarańcze. W mniejszym stężeniu obecna jest również w agreście, malinach, jabłkach, gruszkach i śliwkach.

Do warzyw bogatych w kwas askorbinowy zaliczyć można przede wszystkim paprykę (szczególnie czerwoną), nać pietruszki, brukselkę, kalarepę, brokuły, kapustę, kalafior i szpinak. Oprócz tego spotkać ją można w małych ilościach w ziemniakach, burakach, marchwi, pomidorach, rzodkiewce oraz w fasolce szparagowej.

Z ziół dostarczających witaminę C na szczególną uwagę zasługują rokitnik, cytryniec chiński, liście lebiodki pospolitej i ziele pokrzywy. Dość bogatym źródłem witaminy C są również miody.

2.1. Właściwości antyutleniające

Witamina C jest jednym z najsilniejszych związków o właściwościach przeciwutleniających o dokładnie zbadanym działaniu. Pełni ona niezwykle ważną rolę w ochronie naczyń krwionośnych, a także ogranicza ryzyko chorób serca. W 2014 roku Zhang i jego współpracownicy przeprowadzili badanie, w którym osoby palące papierosy suplementowano witaminą C. Palenie tytoniu skutkuje nasileniem procesu peroksydacji lipidów, co jest poważną przyczyną miażdżycy. W swojej próbie klinicznej naukowcy wykazali, że podawanie kwasu askorbinowego palaczom hamuje podwyższone markery utleniania lipidów, a tym samym przeciwdziała zmianom i utracie integralności błon wewnętrznych organizmu. Dzięki tym badaniom wykazano również, że witamina ta pełni ważna rolę w ochronie serca w chorobie wieńcowej oraz zapobiega innym schorzeniom układu sercowo-naczyniowego.

Właściwości antyoksydacyjne warunkują również skuteczność witaminy C w ochronie organizmu przed skutkami stresu oksydacyjnego oraz w zapobieganiu różnym chorobom neurodegeneracyjnym wywoływanym wolnymi rodnikami. Wykazano więc jej przydatność w profilaktyce choroby Alzheimera, Parkinsona oraz w stwardnieniu zanikowym bocznym (ALS, ang. amyotrophic lateral sclerosis).

2.2. Właściwości przeciwnowotworowe

W warunkach homeostazy wewnętrznej reaktywne formy tlenu pełnią bardzo ważną rolę, gdyż uczestniczą w różnorodnych przemianach biochemicznych organizmu. Gdy ich ilość przekroczy jednak normę, tj. zostaną one nagromadzone w dużych ilościach pod wpływem zarówno czynników zewnętrznych, jak i wewnętrznych, dochodzi do zaburzenia równowagi oksydoredukcyjnej. W efekcie te reaktywne cząsteczki generują negatywne zmiany w każdej komórce, np. poprzez uszkodzenia DNA (niewłaściwy przebieg replikacji, mutacje genowe itp.). Te “uszkodzone” komórki są z kolei mniej odporne na powstawanie lokalnych zapaleń, które prowadzą do rozwoju chorób nowotworowych. Właściwości antyoksydacyjne witaminy C sprawiają więc, że jest ona niezwykle istotna w prewencji raka.

W jednej z prób klinicznych wykazano również, że witamina C odgrywa istotną rolę w hamowaniu przekształcania azotanów do mutagennych N-nitrozozwiązków. W tym przypadku kwas askorbinowy ogranicza przede wszystkim przebieg reakcji nitrozowania, podczas której następuje transformacja azotanów w nitrozoaminy.

2.3. Układ odpornościowy

Niezależne próby kliniczne pozwoliły ustalić, że witamina C jest ważnym immunomodulatorem. Wykazano, że jej przyjmowanie stymuluje produkcję interferonu. W badaniach in vivo udowodniono również udział kwasu askorbinowego w aktywowaniu komórek NK (ang. natural killer) oraz usprawnieniu funkcjonowania limfocytów B i T. Głównym zadaniem tych ostatnich jest zwalczanie patogenów oraz zapobieganie infekcjom. Ponadto witamina ta ma korzystny wpływ na migrację granulocytów, makrofagów i monocytów, a także uczestniczy w produkcji niektórych klas immunoglobulin. Oznacza to, że suplementując witaminę C można skutecznie zwiększyć naturalne właściwości immunologiczne organizmu.

2.4. Kondycja zdrowotna

Witamina C pełni niezwykle istotną rolę w produkcji kolagenu – jednego z najważniejszych białek w organizmie. Posiada ono wiele ważnych funkcji, gdyż buduje skórę, zęby, kości, występuje w tkance chrzęstnej i rogówce oka. Dzięki nasileniu syntezy kolagenu, witamina C odpowiada za prawidłowy rozwój i funkcjonowanie wymienionych elementów organizmu, a tym samym wpływa na poprawę jego ogólnej kondycji zdrowotnej.